São Simeão era de família humilde. Seu Pai era pastor na cidade de Cilícia, próximo à Síria, sempre ajudava ao pai no trato com o rebanho.

Certa vez, ao ler a Biblía enquanto trabalhava ficou impressionado com as histórias dos sacrificios de beatos e fiéis. Assim, foi até o mosteiro mais próximo e, depois de passar dias e noites na porta do local sem comer e sem beber, implorou para que os monges o admitissem como o servo mais humilde da instituição.

Após alguns anos, foi expulso do mosteiro quando descobriram a prática de penitência que ele praticava, ficando muito ferido no corpo e temendo que a prática se tornasse hábito entre os demais monges no mosteiro o superior mandou-o embora. Expulso, ele decidiu tornar-se um eremita.

Desejoso de entregar-se ao isolamento e à oração, construiu uma coluna de 28 metros de altura, no topo da qual se refugiou. Daquele lugar insólito pregava, convertia pecadores e dava orientação a pessoas que de muito longe iam procurar seus conselhos, inclusive imperadores e reis.

A vida que os eremitas levavam, pobre e contemplativa, era considerada na época um caminho especial para se alcançar a santidade. (Conta a história que o primeiro eremita foi Santo Antão, que por volta do ano 300 foi para o deserto para dedicar-se a fé).

São Simeão morreu aos 60 anos de idade sobre o local em posição de oração. Por sua atitude passou a ser conhecido na época por O Estilita, uma referência à palavra grega stylos, que significa coluna.